Esse tutorial é um pouco complicado, tentarei ser o mais breve possível.

Abra o GIMP, crie um novo arquivo e aperte Ctrl + Alt + 0.
Escolha uma foto qualquer e abra-a. Depois disso, tire a cabeça da foto.

Agora vá na janela de Camadas e aperte o botão destacado na imagem abaixo e escolha o preenchimento transparente.

Selecione a nova camada. Utilize a ferramenta Zoom e aplie a imagem (ainda com a nova camada selecionada).

Contorne a foto e não tenha medo de desenhar por cima dela, pois a foto está intacta, você está desenhando por cima da nova camada. Ela ficará mais ou menos assim:

Selecione a camada Fundo e aperte o botão destacado para apaga-la.

Restará isso:

Agora salve a imagem, abra-a no Paint ou em algum programa editor de imagem e dê cor à base que você acabou de criar.

Sua base está pronta. Para dicas de sombreamento, veja este tutorial.